2014年1月10日，小罗伯特·唐尼获得第40届人民选择奖最受欢迎动作明星奖，其主演的《钢铁侠3》获得最受欢迎电影奖。1月12日，他作为金球奖颁奖嘉宾出席第71届金球奖颁奖礼。10月10日，小罗伯特·唐尼主演的《法官老爹》在北美上映，他在片中饰演一名犀利律师，此外，小罗伯特·唐尼还与妻子苏珊·唐尼联合监制此片;10月14日，将加盟《美国队长3》，在片中再度饰演钢铁侠。
2015年4月12日，第24届MTV电影奖在洛杉矶揭晓，小罗伯特·唐尼获得时代大奖[25];4月14日，主演的漫威超级英雄大作《复仇者联盟2》今日(当地时间4月12日)在洛杉矶举行了盛大的全球首映礼，影片将于今年5月1日2D/3D/IMAX 3D全球震撼上映，并已定于5月12日全格式在中国内地上映;8月，小罗伯特唐尼在全球男演员富豪榜排名第一，累积收入8000万美元。11月25日，主演的漫威第三阶段的开篇之作《美国队长3》首曝预告，影片将于2016年5月6日在北美上映。
2016年4月13日，小罗伯特·唐尼主演《美国队长3》在洛杉矶举办了全球首映礼;4月22日，加盟《蜘蛛侠》;8月17日，联手“真探”制片人皮佐拉托，参演HBO剧《佩里·梅森》，讲述一个犯罪与法律的故事;8月26日，小罗伯特·唐尼以3300万美元排《福布斯》全球十大最高收入男星第八位;11月14日，客串杰米福克斯自编自导的喜剧电影，以西部牛仔形象登场;17日，监制并编导美剧《奇点》;12月13日，《福布斯》杂志评选了一个“好莱坞票房回报率最高演员”的名单，小罗伯特·唐尼排行第8。
2017年2月14日，参与制作《少年时代》导演理查德拍纪实片。3月21日，加盟新片扮演怪医杜立德，定档于2019年5月24日北美上映。6月28日，与汤姆·赫兰德主演的《蜘蛛侠：英雄归来》在洛杉矶举行首映式，影片将于2017年7月7日北美公映。内地定档9月8日上映。8月22日，与格温妮丝·帕特洛回归《复仇者联盟4》，并于2019年5月3号上映。2018年4月27日，参演的电影《复仇者联盟3：无限战争》在美国上映。2019年4月26日，参演的电影《复仇者联盟4：终局之战》在美国上映，在剧中饰演Tony Stark / Iron Man。2021年12月22日，主演的电影《大侦探福尔摩斯3》将在北美上映，在剧中饰演夏洛克·福尔摩斯。
