2002年末杨丞琳开始主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》且长达4年。在主持节目的同时，杨丞琳也开始接拍偶像剧。第一部担纲女主角的电视剧是日本漫画家柴门文的《爱情白皮书》，与此同时，杨丞琳在两张电视原声带中献唱，于2003年在经纪公司的安排下与唱片公司“Sony BMG”签约。
2004年9月杨丞琳正式到录音室录制她的第一首歌《暧昧》。2005年5月，杨丞琳完成了首张个人专辑《暧昧》的前期录音工作，9月9日，首张专辑《暧昧》正式发行。同年，杨丞琳接拍偶像剧《恶魔在身边》并担纲女主角，该剧使其走红。10月，杨丞琳与“师出同门”的柯有伦在台湾举办演唱会。
2006年3月17日，杨丞琳的第二张专辑《遇上爱》发行。7月，杨丞琳收到电影《刺青》剧组的出演邀请;年底，杨丞琳出演了偶像剧《换换爱》(原名兑换爱)，该剧由《恶魔在身边》的制作班底为杨丞琳量身打造，演员同《恶魔在身边》几乎一样。
2013年12月24日，杨丞琳在香港出席圣诞倒数活动。问到是否已经与绯闻男友王子交换礼物，杨丞琳就表示没有，但当记者再追问两位的恋事时，她未再回应。2015年9月21日，李荣浩在长沙录中秋特别节目，被追问与杨丞琳感情状况，他首度松口承认“已在恋爱”，还说：“她现在在台湾，有时间的话，希望以后每个重要节日都可以和重要的人一起过。”
2016-03-13，为母亲庆祝60岁生日，并PO出母女俩的合照，除了画面令人备感温馨，妈妈冻龄美颜也引起网友惊呼。2016年6月16日下午，杨丞琳发文回应与李荣浩恋情，她写道：“TO爆料者：把我拍得太丑了吧～亏我本人那么美丽。”语气傲娇可爱，也同时默认了与李荣浩的恋情。
