初中毕业后，汤唯选择了杭州美术教学上较为出名的五四中学(现称为杭州美术职业学校)。汤唯高中就读于五四职业中学(现更名为杭州美术职业学校)，在校期间，经常被老师推荐参加一些剧组的演出，演一些丫鬟、大学生之类的群众演员。
几次下来，汤妈妈不高兴了，她找到汤唯的班主任肖老师，肖老师说：“我正准备给她安排一个主角演呢，局长女儿”，汤妈妈说：“算了，再好的也不演，我女儿要考大学呢!”
1997年汤唯高考落榜，父母让她进了职业模特队，但提醒她：“要想真正在演艺圈有前途，还得有文化。在考上大学之前，不准谈恋爱!”在职业模特队，每天训练、表演完毕，别的女孩忙于恋爱、逛街，汤唯却捧起了书本。
汤唯的前经纪人竺明至今难忘她第一次见到汤唯的那个下午，19岁的汤唯陪着同学来他的文化经纪公司面试，结果被录取的却是“无心插柳”的汤唯。“她的条件非常不错，给人的感觉很清爽、很阳光、很豪爽，见了会让人眼前一亮，大大咧咧的，有男孩子个性。健康、阳光、充满朝气，这感觉就像一个运动员。”
凭借竺明在浙江省演艺圈里的人脉，汤唯开始接拍广告，“汤唯的广告量还是可以的，各种产品的都有，家电类、服装类、房地产的广告她都拍过。”竺明对汤唯的直爽简单十分称道，“有些新人一有机会就往钱眼里钻，但汤唯不是，我打电话给她：‘汤唯啊，有个广告多少钱，你来吗?’她马上就说：‘好的，我马上过来。’她是一个很勤快、很敬业的女孩。”
汤爸爸开玩笑说，汤唯就是在继续妈妈没有完成的事情。当时中央戏剧学院到杭州招生，但是汤唯这样的普通家庭，没有什么后门、关系，她也没有经过专业的培训，第一年没考上。汤妈妈本以为女儿只是试一试，哪知女儿已下定了决心：非中戏不上。
