1987年，18岁的伊能静刚刚出道，便认识了大她8岁的庾澄庆。当时，庾澄庆的一句话感动了她：“相信我，虽然现在我没他有钱，但将来的我能让你幸福一万倍。”两人不久就坠入爱河。之后，他们进行了长达13年的恋爱长跑，建立了娱乐圈的爱情神话。
1999年，伊能静那时身上长了肿瘤，医生告诉哈林：“如果开刀发现是恶性肿瘤，会当场拿掉子宫，你可以签章同意吗?”哈林当场回答：“生命比较重要!”就在哈林独自一人扛下这个重大的决定时，当下便决定不管手术如何都要娶她。
2000 年2月14日，伊能静与庾澄庆结束13年的恋爱长跑，选在情人节，在洛杉矶注册结婚。相较于伊能静的坎坷身世，庾澄庆可谓是出身名门。庾家祖先创办过亚细亚烟草公司，庾澄庆的祖父庾恩锡曾任云南省昆明市长，父亲庾家麟是政界资深人士，母亲是京剧名伶张正芬。两人曾经的密婚，主要原因就是哈林家人反对。婚礼现场，除了庾家妈妈、姐姐，没有半个伊能静家人在场，甚至连结婚戒指都还没买……其实伊能静的背景也不差，她外公叫杨元丁，是台湾早年著名的政治家，不过在二二八事件中遇害，杨家也就没落了。
2002年3月，伊能静生下儿子。当时哈林到产房里给妻子加油，医生为了缓和两个人的紧张情绪，竟然叫哈林在产房里唱歌给大家听，哈林就在产房里献唱了一首《情非得已》，伊能静还一边生小孩，一边帮他合音。
这么一对患难夫妻终于喜结连理还生下了宝宝，加上二人的名气也越来越大，收入颇丰，按理说应该会是一个幸福的家庭。可是在2007年的时候，媒体却曝光了伊能静出轨的消息。
