吴建豪的前女友是徐若瑄，两人交往了3年，当时和双j恋一样是众人皆知的双v恋。他曾说受洗后不再接受婚前性行为，但谈起年少爱情史，他最后悔17岁酒后乱性把初夜给了不爱的人;他也坦承与徐若瑄分手后交过1个女友。据称吴建豪交过6个女友，初夜和初恋都在17岁，初夜却不是女友。
据了解第一次见到徐若瑄是在2002年5月的金曲奖，吴建豪主动出击找徐若瑄邀歌，借此机会苦追徐若瑄，并且造成了当时娱乐圈很有名的徐若瑄、周杰伦、吴建豪三角恋，当然，最后的胜利者显然是吴建豪。
为了徐若瑄，吴建豪还与2002年就开始与徐若瑄传绯闻的周杰伦在篮球场上单挑斗牛，最后因吴建豪受伤而未分胜负。但是吴建豪与徐若瑄的恋情当时也不稳定，从在交往后一年左右有过分手。
双V恋断断续续了3年，但两人还是在2006年分手，分手后的吴建豪与徐若瑄反而变得对这段情释然，在媒体面前也都默认了曾有这段情的存在。令人唏嘘的是，多年后接受采访时徐若瑄曾表示，吴建豪是她唯一一个考虑过结婚的男朋友。
徐若瑄暗示吴建豪甩了她
造型百变的徐若瑄，感情也是“多变化”。4月初在专辑发片记者会上，她甜蜜地公开“默认”男友吴建豪;才3个多月，24日现身某房地产代言活动时，她又单方面宣布：“我现在没有男朋友，感情是空白期。”
徐若瑄重感冒严重失去味觉，而且持续耳鸣，让她几乎快听不到说话声，再加上情变的双重打击，她嗓音沙哑地表示感觉自己活不久，吓坏在场的所有人。问到是她提出分手吗?徐若瑄说：“当然不是我拋弃人家。”暗示是吴建豪甩了她。
