出身贫寒
吴建飞出生在浙江台州，在父母的疼爱中长大，可是七岁那年，因为父亲的一时冲动进了监狱。从此他的童年被一团乌云所笼罩，没有小朋友和他玩，而且还合伙欺负 他，所有的亲戚也对他们母子敬而远之，以至于他的性格越来越孤僻。从那时起家里的生活就靠妈妈微薄的收入支撑着，一手将建飞和小他三岁的妹妹带大。
现在建飞努力工作很大一部分动力就是想让妈妈以后能生活的好一些。这些年来过的太辛苦了 十六岁那年来到姑姑的橡胶厂打工，瘦瘦的他要承担高强度的体力劳动，那个橡胶厂到货没有固定时间，即使是半夜有货来了，建飞也要一个人把所有的货卸完。就这样过了一段时间，他发现这并不是自己所应有的人生，便下定决心离开了姑姑的工厂。
初到上海
带着打工时赚的一点钱来到了上海这座国际化的大都市。刚到上海的时候也不知道干些什么好，先租了间地下室，算是安了家。那时还没有工作，有一天在街上无意中 看到一个地方在招收吉他学员，很感兴趣就去报了名。也不能说从那时侯开始他的艺术之路，因为还不知道自己要在娱乐圈里闯荡，去学吉他只不过是想学点本领， 认识些朋友。钱花光了，便开始找工作，在一家酒吧当起了调酒师。
北京闯荡
那时候有人说建飞很帅，可以往演艺圈发展。2003年10月经过别人推荐来到了北京，认识了一个当时做演出的朋友。开始的时候他们接不到任何的活动。最受打击的是一次到剧组去试镜，坐车走了很远很远，见到了导演，导演问：“拍过广告吗？拍过戏吗？”建飞如实回答说：“没有。”导演非常冷漠地说：“那你来干 吗？赶紧走吧。” 经过这件事情，建飞的信心倍受打击。出了片场的门，陪他一起去的朋友说：“别难过，等咱们红的时候让他来主动找咱们拍片。”之后他们到处找机会，可却到处 碰壁。 曾经有一个阶段他特别想放弃，觉得做 艺 人太不现实了。
2004年回上海过春节后就不想回北京了，打算离开娱乐圈，自己在上海随便找个工作算了。这时候有人和他说：“你在上海也没有意义，没什么 发展还不如回北京呢，好好考虑一下吧。”再三考虑，接受了朋友的建议，2004年初正式开始北京的演艺生涯除了外表优秀，没有哪一方面特别的优秀，这样下 去无疑是浪费时间，于是他开始找老师，学本领。
为了节省开支，和朋友一起住在贫民窟，那段日子实在太难了，交不起房租，硬着头皮和别人借了钱把房租交上。 既然要做艺人就要有专业知识，报了北京电影学院的进修班去上学。吴建飞就这样苦撑着把04年过完了。 慢慢的在圈里的朋友多了，05年的时候日子稍微好过了一点，经人介绍去做杂志的模特，可是只是帅，却没有明星的气质。
第一次拍广告几经周折给京城的某知 名报纸拍摄了一组广告。那次广告拍的很搞笑，拍的是一个侧面，而且图还特别小，但周围的朋友还是去买了这份报纸，算是对他小小的支持。版面非常小，报酬也 很微薄，但是总算是有作品了。
接下来又接了一个知名杂志的服装大片，可能很多人都看到过这组照片，只是那时候大家还不知道这个帅帅的男孩子是谁。
