2006年参加《超级女声》，并获得长沙唱区季军、全国第六名的成绩，10月拍摄自己的首支电视广告“浏阳河酒”电视广告，同年获得由百度联合派格太合传媒、香港南华传媒、天娱传媒、旅游卫视、湖南卫视、法制晚报、钱柜等20家权威媒体及传播机构共同颁发的“媒体推荐大奖”。
10年前选秀在中国横空出世大行其道，许飞“生逢其时”，拿下2006年《超级女声》全国第六名。在当时娱乐节目还甚为贫乏的大环境下，这场大众的精神胜利彻底改变了她的命运。但许飞知道自己要什么，“开一间小小的私塾教音乐，是大学以来的梦想，后来因为选秀搁置了，不过种子还在那儿。”
2010年，她如愿办起了“许飞吉他私塾”。一开始，她对“创业”背后的寓意一无所知。风风火火张罗几个月，房子装修完毕，在开业的前一天，物业随口向她问起经营许可证的事，“直到那一刻我才知道做这件事还需要办证，我以为教音乐就是一件很纯粹的事。”
成名后，她时常想起那个大学校园里，不是捧着吉他就是史书的女孩儿——她喜欢二月河的作品，大学期间，几乎一本不落地读完了。“在清史中，私塾是公子人家才能学习的地方，普通百姓根本没有学习的机会。”但现在，她要做的私塾，属于每一个希望接近音乐的人。
许飞吉他私塾创办5年来，从来没有想过宣传，想过包装，想过怎么去推广，全凭着她的一股信念和坚持，成为在苹果社区坚持了5年唯一没有倒闭的创业公司。而许飞的这次发布会在铭基国际的创意公园内举行，却一下得到了来自作家刘同、优客工场创始人兼CEO毛大庆、悦跑圈CEO梁峰、以及来自法国顶级小提琴制造商wild customs的参与和大力支持。
从许飞的种种经历来看，此次曝光许飞当服务员有几种可能，第一种是为亲戚帮忙，第二种就是炒作了。
